Trama: Ai tempi del Secondo Hokage, i giovani Jiraiya, Orochimaru e Tsunade vengono assegnati alla supervisione di Hiruzen Sarutobi. Rimasto affascinato dalla Tecnica del Richiamo di Sarutobi, Jiraiya decide di provarla, col solo risulato di teletrasportare sé stesso al Monte Myoboku. In quel luogo, Jiraiya riceve lezioni da Fukusaku ed incontra il Grande Rospo Eremita che ha una visione del suo futuro. Una volta concluso l'addestramento, il ninja intraprende un pellegrinaggio allo scopo di adempiere al suo destino. Prima di fare ritorno a Konoha, Jiraiya si batte con un ninja mascherato, e riesce a procurargli una cicatrice sulla fronte. In seguito allo scoppio della Terza Grande Guerra Ninja, Jiraiya, Tsunade e Orochimaru vengono mandati in missione al Villaggio Nascosto della Pioggia. Dopo la battaglia, vengono nominati "Ninja leggendari" da Hanzo della Grande Salamandra. Mentre è al villaggio, Jiraiya incontra Yahiko, Nagato e Konan che chiedono il suo aiuto. Jiraiya accetta ed inizia ad addestrarli. Dopo avergli insegnato l'arte del ninjutsu, il ninja fa ritorno a Konoha. Successivamente, Jiraiya addestra Minato Namikaze, che decide, assieme a sua moglie Kushina, di chiamare loro figlio "Naruto" come il protagonista del romanzo scritto dal suo maestro.